Ogni anno, come al Palio di Siena, un pittore viene incaricato di creare un'opera appositamente per la manifestazione.
L'opera, unica e legata all'edizione per la quale è stata creata, viene ogni anno offerta dal Maestro al Comitato affinché sia posta tra i premi della lotteria benefica che si svolge la sera del ballo.